Matt (Kevin James) từng lên kế hoạch cho một đám cưới trong mơ tại Rome – mọi thứ đã sẵn sàng, trừ cô dâu. Bị bỏ lại ngay trước lễ cưới, anh quyết định không hủy chuyến trăng mật đã đặt mà tự mình rong ruổi khắp nước Ý. Từ những con phố rộn ràng, những quán ăn nhỏ thơm nức mùi pasta cho đến khung cảnh lãng mạn của vùng Tuscany, Matt dần học cách tận hưởng cô đơn và tìm lại niềm vui trong những điều bình dị. Trên hành trình ấy, anh gặp Gia (Alyson Hannigan) – một người phụ nữ có nụ cười ấm áp và một câu chuyện riêng không kém phần rối ren. Những cuộc trò chuyện giữa hai người, pha chút vụng về và hài hước, dần biến chuyến đi của Matt thành một trải nghiệm vừa dở khóc dở cười vừa đầy bất ngờ về tình yêu, sự mất mát và cơ hội để bắt đầu lại.