Bộ phim “Southside with You” giống như một cuốn hồi ký sống động về những năm tháng tuổi trẻ và câu chuyện tình yêu của vợ chồng Tổng thống Obama. Câu chuyện bắt đầu bằng câu chuyện tình yêu của họ ở miền Nam nước Mỹ vào mùa hè năm 1989 - khi Barack vẫn còn là sinh viên luật tại Đại học Harvard và Michelle vừa đến Sidley Austin, thực tập ở Chicago. Họ gặp nhau, trải qua những ngày lãng mạn đi ăn kem, đi dạo và chơi với nhau như những người bạn trước khi Michelle nhận lời hẹn hò chính thức.